Heltinnen i spillet har et vanskelig valg for Valentinsdagen. Hun ble invitert på en date av tre gutter samtidig og på forskjellige steder: en restaurant, en park, en kino. Valget av antrekk avhenger også av fyrens valg; det er veldig upraktisk å vandre rundt i parken i en aftenkjole. Hjelp jenta med valget hennes i The Boyfriend Of Valentine's Day 2.