I spillet Happy Hawaiian Holiday vil du og jentene dine besøke en festival som finner sted på Hawaii. Du må velge passende antrekk for ferien for hver jente. Etter å ha lagt sminke på ansiktet til jenta du har valgt og gjort håret hennes, må du begynne å velge et antrekk fra klesalternativene som tilbys å velge mellom. For å matche antrekket ditt, må du velge sko, smykker og diverse tilbehør. Så i Happy Hawaiian Holiday-spillet velger du et antrekk til neste jente.